お客様に質問！

回答ありがとうございました😌
参考になりました✨

まだ決められず当日を迎えてしまいましたが、お店とのギャップを狙いつつ可愛い感じのスカート系にしようと思います。
楽しい1日にできるように頑張りたいと思います😊

いつもと違う服装で行くほうが良いかと。

「イメージが違った」よりも
「こっちがみどりさんの普段の姿なんだ」
とよりプライベートを知れたような気持ちになるからです。

私がオキニ嬢と飲みに行くときは嬢はロンＴとデニム、靴はサンダルとかですよ。

相手男性が何気ない会話の中で好みの服装を言っていたことを思い出したら、それに合わせる一択だと思います。何気ない会話で言っていたことは、ほぼ、素の気持ちだと思います。
その他、相手男性があなたにお話していることを思い出しながら、こんな感じで決めたらよいかと思います。
「かわいいね」⇒かわいい系のふんわりとしたスカート系
「きれいだね」⇒タイトスカート系
「（女性として）かっこよさもあって素敵だよね」⇒パンツスタイル
などといった具合でしょうか。
相手男性が話していた好みの女性や芸能人のことを想像してみるのもいいと思います。
相手男性の来店時の服装の雰囲気に合わせてあげれば、より親密さを感じてもらえるということもポイントの１つだと思います。
私なら、デートの時に、「服装、すっごく考えたんだよ。」みたいに言われたら、服装を考えようとしてくれたことが嬉しくて、ドキッとすると思います。服装は、デートの大切な一部と思いますけど、全部じゃありません。服装そのものじゃなくても、服装の話題を上手に利用して相手男性をドキッとさせられたなら、何を着て行っても大正解です！
お仕事とは思いますが、服装を考えているお時間を楽しんで、服装を考えてるときも楽しかったよって、相手男性に伝えてあげてください！

いち客の意見です。貸切の経験はありませんが、お店のお散歩コースを使ってのデートはした事があります。
ジーンズもキャップ萌えだしレアでうれしいかもですが、個人的にはデートなのでかわいい系ワンピ・ロングスカートが良いです。
食事やショッピングも店によるけど初めての貸切デートコースならカジュアルな店でなくそれなりの所に連れて行ってくれるのでは？そうしたら似合う服はやっぱりデート服ですよね。
お相手に確認してみると良いかもしれません。

お相手の服装と釣り合いが取れているのが1番カップルぽくて良いのではないでしょうか？
お食事、お買い物に行く場所によってはデニムはラフ過ぎる場合もあるし難しいですね…。
でも迷ったら貴方らしく女の子らしさもあるようなお気に入りの服で構わないと思います。
ストール、帽子などお店では着用しない小物も可愛いかと‼︎